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[1. Introduction]
1-1. 친전자성 방향족 치환
1-1-1. 친전자성 방향족 치환의 메카니즘
1-1-2. 벤제의 대표적인 친전자성 방향족 치환반응
1-2. 친전자성 방향족 치환반응의 속도와 위치선택성
1-2-1. 치환체의 지향성 효과
1-3. 실험목적

[2. Experiment]
2-1. 실험재료
2-2. 실험방법

[3. Results]
3-1. Raw Data
3-2. Result Data
3-3. 고찰

[4. Conclusion]

[Reference]

1-1-1. 친전자성 방향족 치환의 메카니즘
친전자체는 방향족 고리로부터 전자쌍을 받아들인다. 그러나 전자들은 방향족 고리에서 비편재화되어 있다. 그러므로 방향족 화합물은 아카인보다 반응성이 훨씬 작다. 실제로 그것들은 알카인보다 반응성이 훨씬 작기 때문에 친전자체들이 방향족 고리를 공격할 정도로 충분히 반응성 있게 하기 위해 AlCl3, FeBr3,와 같은 강한 루이스 산이 필요하다. 친전자성 방향족 치환의 첫 번째 단계에서 친전자체는 방향족 고리에 첨가되고 공명에 의해 안정화된 카르보 양이온 중간체(carbocation intermediate)를 생성한다. 하지만 카르보 양이온은 방향족이 아니다. 그것은 네 개의 π전자와 하나의 sp3혼성 탄소를 원자를 갖는다. 그러므로 그것은 6개의 π전자와 완전한 배열을 갖는 원래의 방향족 고리보다 덜 안정하다.

[1] 양성봉·안정수·이주연·홍장후 편저, 기초유기화학실험, 자유아카데미
[2] Rovert C. Atkins·Francis A. Carey, ORGANIC CHEMISTRY,3th, Mc Graw Hill Education
[3] Rovert J. Ouellette, ORGANIC CHEMISTRY, 청문각

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